来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音…… ◎获奖情况 第67届金球奖 (2010) 电影类 最佳音乐/喜剧片(提名) 电影类 音乐/喜剧片最佳男主角(提名) 约瑟夫·高登-莱维特 第8届华盛顿影评人协会奖 (2009) 最佳原创剧本(提名) 迈克尔·H·韦伯,斯科特·纽斯塔德 第14届圣地亚哥影评人协会奖 (2009) 最佳剪辑 艾兰·爱德华·贝尔 第22届芝加哥影评人协会奖 (2009) 最具潜力导演(提名) 马克·韦布 第18届东南影评人协会奖 (2009) 最佳原创剧本 迈克尔·H·韦伯,斯科特·纽斯塔德 第12届美国青少年选择奖 (2010) 最佳爱情喜剧电影男演员(提名) 约瑟夫·高登-莱维特